Dariusz Świerczyński
"Budowa połączeń inkluzyjnych kaliksrezorcynarenów"

Promotor: Prof. dr hab. Janusz Lipkowski

Recenzenci:

• prof. dr hab. Tadeusz J. Bartczak (Politechnika Łódzka, Wydz. Chemiczny)
• prof. dr hab. Barbara Oleksyn (Uniwersytet Jagielloński, Wydz. Chemii)

Streszczenie

W pracy przedstawiono wyniki badań dotyczących budowy połączeń inkluzyjnych kaliksrezorcynarenów. Do badań wyselekcjonowano pochodne kaliks[4]arenów: C-metylową [TMR] oraz C-etylową [TER]. Jako potencjalne cząsteczki gości wybrano aminy.

Techniką zastosowaną do określenia struktury poszczególnych kompleksów była dyfrakcja promieniowania rentgenowskiego na monokryształach. W celu otrzymania monokryształów posiadających jakość umożliwiającą przeprowadzenie analizy rentgenowskiej wykorzystano szereg metod krystalizacji: metodę swobodnego stygnięcia roztworu, metodę odparowania rozpuszczalnika, metodę mieszania roztworów oraz różne warianty metod dyfuzyjnych. Pomiary rentgenowskie zostały wykonane na dyfraktometrze firmy Enraf-Nonius (MoKa, detektor CCD). Przeprowadzenie pomiarów oraz przetworzenie surowych danych pomiarowych zostało wykonane przy zastosowaniu programów Collect, HKL oraz maXus. Struktury krystaliczne związków zostały rozwiązane za pomocą SELXS97, SIR92 lub SIR97 a następnie udokładniane z wykorzystaniem programu SHELXL97.

W pracy przedstawiono szesnaście struktur krystalicznych zsyntezowanych związków międzycząsteczkowych. Czternaście z nich stanowi kompleksy inkluzyjne z cząsteczkami rozpuszczalnika lub cząsteczkami wyselekcjonowanych do badań amin. Pozostałe dwie struktury są przypadkami agregacji cząsteczek. Otrzymane struktury związków zostały poddane analizie konformacji cząsteczki receptora zarówno w przypadku tworzenia kompleksu inkluzyjnego jak i w przypadku formy nieskompleksowanej. Następnym analizowanym zagadnieniem była struktura pary gość-gospodarz w przypadku kompleksu inkluzyjnego oraz analiza oddziaływań ją determinujących. Przestudiowano także kwestię agregacji oraz organizacji molekuł w sieci krystalicznej. Rozpatrywane w pracy kompleksy inkluzyjne receptora z rozpuszczalnikami mają znaczenie ze względu na wpływ środowiska na proces rozpoznawania gościa. W analizie wykorzystano struktury krystaliczne kaliksarenów zawarte w krystalograficznej bazie danych Cambridge (CSD).